Rypin jest jednym z najstarszych polskich miast. Pierwsze informacje o nim pochodzą z 1065 roku. Już w XI wieku miasto stało się stolicą odrębnej jednostki terytorialnej, zwanej kasztelanią, a od wieku XIV – powiatu. W ciągu tysiąclecia swych dziejów Rypin czterokrotnie pozbawiany był swej pozycji miasta stołecznego północnej części Ziemi Dobrzyńskiej. Dochodziło do tego z różnych przyczyn w latach 1236-1300 (rozbicie dzielnicowe), 1797-1866 (zabory), 1916-1918 (I wojna światowa), 1975-1998 (po Gierkowskiej reformie administracyjnej).
Pierwotny gród rypiński zlokalizowany był na terenie obecnej wsi Starorypin i wielokrotnie padał ofiarą najazdów plemion bałtyckich (Prusów i Litwinów), a od końca XIII wieku – Krzyżaków. Do całkowitej ruiny doprowadził miasto najazd krzyżacki z 1329 roku. Odbudowa miasta nastąpiła już na nowym, łatwiejszym do obrony, miejscu. Centrum nowego Rypina stało się wzgórze nad Rypienicą, w pobliżu jeziora (obecnie ulice: Rynek, Jana Pawła II, Gdańska, Kilińskiego, 21. Stycznia). Przywilej lokacyjny dla Rypina odnowił 24 czerwca 1345 roku Władysław, książę dobrzyński. W XIV wieku Rypin był otoczony murami obronnymi z dwiema bramami – basztami, sierpecką na południu i drugą – przed mostem na Rypienicy. W mieście znajdował się kościół św. Trójcy i, nieopodal, zamek. W okresie XIV-XV wieku Rypin trzykrotnie trafiał w ręce krzyżackie. Dopiero po II pokoju toruńskim (1466) miasto – wraz z całą Ziemią Dobrzyńską – wróciło do Rzeczypospolitej. Spokojny rozwój trwał do XVII wieku, gdy najazdy szwedzkie zrujnowały Rypin, tak jak wiele innych miast. Nie oszczędziła go także wojna północna z lat 1700-1721. Ponownie miasto odżyło po tych wydarzeniach około połowy XVIII wieku. Niewątpliwy wpływ na to miało osiedlanie się Żydów, którzy rozwijali miejscową gospodarkę.
Po II rozbiorze, w 1793 roku, Rypin znalazł się w granicach państwa pruskiego, by w 1807 roku trafić do utworzonego przez Napoleona Księstwa Warszawskiego, a po kongresie wiedeńskim – do Królestwa Polskiego. Dopiero po upadku powstania listopadowego miasto znalazło się pod berłem cara Rosji.
W XIX wieku w Rypinie i okolicach miało miejsce wiele zdarzeń, znanych w skali historii Polski: wyjście wojsk polskich generała Macieja Rybińskiego po upadku powstania listopadowego, początki tzw. partyzantki Zaliwskiego w 1833 roku czy też wydarzenia powstania styczniowego i ostatnich tygodni życia jednego z jego przywódców – gen. Zygmunta Padlewskiego.
W czasie I wojny światowej, od 1915 roku, Rypin znalazł się pod władzą niemiecką. Odzyskanie przez Polskę niepodległości w 1918 roku doprowadziło do wyzwolenia spod niemieckiej okupacji. W Rypinie odrodziły się polskie władze lokalne, a od stycznia 1919 roku gród nad Rypienicą ponownie stał się stolicą powiatu, będącego częścią województwa warszawskiego.
Okres II Rzeczypospolitej był czasem rozkwitu miasta. Rozbudowano infrastrukturę: szpital św. Marcina (obecnie dra Franciszka Dłutka), Szkoła Podstawowa im. J. Piłsudskiego (obecnie SP nr 1), gimnazjum (obecnie Zespół Szkół nr 1 im. ks. Czesława Lissowskiego), stadion miejski (obecnie boisko Gimnazjum im. Józefa Wybickiego). Rozwijała się gospodarka, powstały: Spółdzielnia Mleczarska ROTR, Bank Spółdzielczy, Spółdzielczy Młyn Rolniczy. Swoje struktury miały w Rypinie liczne organizacje ogólnopolskie i stowarzyszenia lokalne. Działo się to wszystko w warunkach wielonarodowości i wielokulturowości miasta, co obrazują świątynie w nim istniejące: kościół katolicki św. Trójcy, kościół ewangelicko-augsburski, synagoga, cerkiew prawosławna. W 1928 roku Rypin wizytował prezydent RP Ignacy Mościcki.
Do ludzi, którzy zapisali się w historii miasta należą: burmistrz Józef Budzanowski, księża Czesław Lissowski i Stanisław Gogolewski, działacze gospodarczy Władysław Żochowski, Jan Rudowski, Kazimierz Gorczyński, Gustaw Sommer, Andrzej i Elżbieta Bednarscy, Józef Kolasiński.
W wyniku reformy administracyjnej z 1938 roku, Rypin znalazł się w województwie pomorskim.
II wojna światowa, a szczególnie jej początek i koniec, to okres bardzo dramatyczny dla miasta i jego mieszkańców. Już we wrześniu 1939 roku na Rypin spadły bomby, ale najgorsze wydarzyło się później, gdy setki mieszkańców miasta i powiatu poddano akcji eksterminacyjnej. Rypiński „Dom Kaźni” stał się miejscem męczeńskiej śmierci nauczycieli, księży, urzędników, ziemian, Żydów, a lasek w Rusinowie k/Rypina i las w Raku k/Skrwilna – ich zbiorową mogiłą. Mimo tych represji, od wiosny 1940 roku działał w Rypinie i okolicach ruch oporu Polskiego Państwa Podziemnego i jego formacji zbrojnych: Związku Walki Zbrojnej, a później Armii Krajowej. W styczniu 1945 roku Niemcy opuścili Rypin i w mieście powstały struktury przyszłej władzy komunistycznej. Wielu mieszkańców, związanych z ruchem oporu, zostało wywiezionych na wschód lub osadzonych w specjalnych obozach.
W okolicach Rypina do 1947-48 roku działały resztki oddziałów poakowskich.
Okres PRL to dla Rypina czas, gdy miasto do 1975 roku było stolicą powiatu i wtedy lokowano w nim ważne inwestycje, np. Fabrykę Akcesoriów Meblowych, Zespół Szkół Ekonomicznych, rozbudowano Szpital Powiatowy. Po likwidacji powiatów Rypin stracił na znaczeniu i w systemie centralnego planowania zmniejszył się napływ środków inwestycyjnych.
Ważnym wydarzeniem było powołanie w 1982 roku, przez biskupa płockiego, drugiej parafii rzymskokatolickiej. W 1990 roku poświęcono nowy kościół pw. Najświętszego Serca Jezusowego (parafia św. Stanisława Kostki).
Upadek komunizmu w 1989 roku, powstanie III Rzeczypospolitej i odrodzenie prawdziwego samorządu terytorialnego, gminnego w 1990 roku i powiatowego w 1998 roku, stworzyły nowe szanse rozwoju miasta.
Kongregacja do spraw Kultu Bożego i Dyscypliny Sakramentów podczas pontyfikatu Benedykta XVI w dniu 20 maja 2010 roku ustanowiła Patrona miasta Świętego Jana Chrzciciela.
11 listopada 2018 roku, podczas obchodów święta Odzyskania Niepodległości w Rypinie udział wziął Prezydent Rzeczypospolitej Andrzej Duda, który uroczyście otworzył nowy skwer na ulicy Powstania Styczniowego.
W 2022 roku odbyło się uroczyste otwarcie parku miejskiego przy ulicy Elizy Orzeszkowej. Rewitalizacja parku obejmowała otwarcie niedostępnej dotychczas południowo-wschodniej części parku. W ramach zadania w przestrzeni parku pojawiły się liczne nasadzenia drzew i krzewów, powstał pomost wraz z altaną wypoczynkową i małą architekturą, a także ścieżki rowerowe i piesze. Oprócz tego na terenie parku miejskiego ustawiono tablice promocyjno-edukacyjne, które mają za zadanie przybliżyć spacerowiczom ciekawostki ze świata roślin i zwierząt. Park przy ulicy Elizy Orzeszkowej jest uznany za „Zielone Płuca Rypina”
W dniu 26 maja 2023 roku na terenie Miejskiego Ośrodka Sportu i Rekreacji odbyło się podpisanie aktu erekcyjnego oraz wmurowanie kamienia węgielnego pod budowę nowoczesnego hotelu ze spa i restauracją. W nowym obiekcie powstaną pokoje hotelowe na 50 osób, sala wielofunkcyjna/fitness, restauracja dla gości i mieszkańców.
W dniu 1 marca 2024 roku odbyło się uroczyste otwarcie Centrum Aktwyności Społecznej, które przed wojną pełniło funkcję Katolickiego Domu Parafialnego tzw. ''Katolika". Po wielu latach świetności budynek dawnego Domu Parafialnego niszczał i wymagał gruntownego remontu. Z myślą o aktywnych mieszkańcach, zrzeszonych w różnych organizacjach, Burmistrz Paweł Grzybowski podjął działania, zmierzające do przebudowy obiektu. Zakres prac remontowych był bardzo szeroki, ale pomimo tego udało się zachować przedwojenny klimat ''Katolika". W budynku pozostały m.in. historyczne poręcze oraz zachowano unikatową mozaikę autorstwa Elżbiety i Andrzeja Bednarskich.